Server Side Includes znane również jako SSI, są to dyrektywy umieszczone w stronach HTML, króre są przetwarzane przez serwer w momencie wywołania. Dzięki temu w łatwy sposób można dodać trochę dynamicznej zawartości do isniejących już stron HTML, bez potrzeby używania do tego celu CGI, SCGI, FastCGI i tym podobnych.

SSI jest użyteczne kiedy cheesz dodać małą ilość informacji. Generalnie serwer www jest powiadomiony o potrzebie użycia SSI w momencie kiedy następuje wywołanie pliku z rozszerzeniem .shtml, jednak Cherokee może używać SSI dla różnych typów plików.

Obecnie Cherokee wspiera następujące opcje SSI:

• include: Służy do załączenia zawartości innego pliku w pliku i miejscu w którym podana została ta dyrektywa.
• fsize: Umieszcza rozmiar podanego pliku.
• flastmod: Umieszcza datę ostatniej modyfikacji podanego pliku.

Łatwo wyobrazić sobie użycie SSI w momencie kiedy mamy stałą stopkę i nagłówek strony. Wystarczy stworzyć osobne pliki z nagłówkiem i stopką, a następnie za pomocą SSI załączyć ich zawartość w odpowienie miejsca:

Podawać można zarówno względne jak i bezwzględne scieżki do plików, jednak w żadnym wypadku nie można załączyć pliku znajdującego się poza głównym katalogiem danego serwera wirtualnego.